11 июня 1896 г. Джексон с двумя помощниками-индейцами отправился из Джуно с каноэ и собачьей упряжкой. Они поплыли вверх по реке Стикин и выехали на территорию Канады. Пройдя приблизительно 120 километров через густой лес, вышли к озеру Атлин.

Путешественникам пришлось выдержать ужасную снежную бурю, во время которой они потеряли двух собак. После этого они проехали около 1 200 км, прежде чем добрались до города Серкл, куда прибыли 14 июля с почтой, состоящей из 1471 письма. Несмотря на то что путешествие проходило летом, пришлось переносить и температуры ниже нуля, и сильные ветра.

В свою очередь канадские почтовые службы сделали попытку открыть подобный маршрут, также с собачьими упряжками. Он начался в Дае, порту на южном побережье Аляски, в декабре 1895 г. и должен был завершиться в Кудахи, канадской деревушке рядом с границей штата Аляска и Канады, в верховьях Юкона.

При переходе через трудный Чилкутский перевал с температурами от -40″до -50’С из-за сильного ветра и снежной бури сани были разбиты, большинство собак погибло за исключением нескольких, которые разбежались. Возчик выжил и добрался до Дая. Мешки с почтой были обнаружены следующим летом (июль 1896 г.), но почти все письма серьёзно пострадали от влаги.